La ciudad misma está decorada con más de 400 obras de arte permanente. Muchas de éstas se encuentran en el centro y pueden apreciarse mientras se disfruta de una caminata por el Loop, la principal área comercial.

Entre las esculturas, destacan obras de Chagall y Miró; aunque la más conocida es una escultura sin nombre de Picasso que se encuentra en la Plaza Daley.

Chicago que una ciudad por la que ir con la cabeza bien alta: edificios emblemáticos como la Torre Sears, el edificio Wrigley o el edificio del gigante de la prensa, Tribune.

Los 77 vecindarios de la ciudad son viva representación de sus propias culturas: desde La Villita de Pilsen (mexicano) hasta Bronzeville (afroamericano) y Andersonville (sueco), el visitante en Chicago puede tomar uno de los autobuses con los que visitar los vecindarios. Cuando el tiempo lo permite, una visita a la playa de Oak Street, es la mejor forma de descansar las piernas después de una intensa jornada de visitas culturales. La sensación de pasar de calles atiborradas y almacenes elegantes a meter los pies en una playa de arena blanca y agua dulce, es una deliciosa experiencia.