La historia de esta localidad se remonta hasta hace unos tres mil años, cuando los iberos fundan la ciudad de Urso, nombre que hace referencia a la abundancia de osos en la zona. En época romana (Genitiva Julia) alcanza un gran esplendor urbanístico, cultural y militar.

En el periodo musulmán se denomina Oxona, siendo conquistada en 1.239 por los ejércitos castellanos de Fernando III el Santo. En 1.264 es entregada a la Orden de Calatrava, que crea la Encomienda de Osuna. Por su situación estratégica, se convierte en un punto crucial para la defensa de la línea fronteriza con el reino nazarí de Granada. En el siglo XV, los caballeros calatravos ceden la ciudad de Osuna a D. Pedro Téllez de Girón, cuyos descendientes reciben el título de Duques de Osuna durante el reinado de Felipe II.